Η ιστορία ζωής του Κωνσταντάρα ήταν αυτού του γόη, από τα εφηβικά κιόλας χρόνια στο σχολείο. Τα γαλανά, εκφραστικά μάτια του και ο σωματότυπος του – το ψηλό, αθλητικό παράστημα – συνέθεταν εκείνο το ανδρικό πρότυπο ομορφιάς που κάνει de facto «γκελ» στις γυναίκες.

Ο σπουδαίος κωμικός ηθοποιός έζησε αμέτρητες ερωτικές περιπέτειες και κάποιους ταραχώδεις έρωτες. Στο Παρίσι, όπου τον έστειλε ο πατέρας του να σπουδάσει χρυσοχόος για να αναλάβει το οικογενειακό χρυσοχοείο στο κέντρο της Αθήνας, είχε στον κύκλο του το προσωνύμιο του «Le beau Grec» («ο ωραίος Έλληνας»). Ο βίος του στην πρωτεύουσα του φωτός ήταν αυτός ενός τυπικού γυναικά. Ξενυχτούσε μέχρι πρωίας παρέα με φίλους, επιζητώντας παράλληλα τη γυναικεία συντροφιά.

Οι δεσμεύσεις δεν του άρεσαν. Ήταν κατά του γάμου και της οικογένειας, τουλάχιστον μέχρι να γνωρίσει τον πρώτο μέγαλο του έρωτα. Τη Γιούλη Γεωργοπούλου, την οποία γνώρισε το χειμώνα του 1940 χάρη στην κοινή συμμετοχή τους στην ταινία «Μια ζωή είναι αυτή».

Η Γεωργοπούλου ήταν μια εντυπωσιακή νέα ηθοποιός, ξανθιά με πράσινα μάτια. Ήταν τελειόφοιτη του βασιλικού θεάτρου και έγινε γρήγορα περιζήτητη στους θιάσους της εποχής, καθώς πέραν του αισθητικού θεωρήθηκε και σπουδαίο ταλέντο. Ο παράφορος έρωτάς της όμως για τον Κωνσταντάρα περιόρισε τις καλλιτεχνικές ανησυχίες της και λίγα χρόνια αργότερα εγκατέλειψε το θέατρο. Πέντε χρόνια μετά τη γνωριμία τους, το Δεκέμβρη του 1945, ανέβηκαν τα σκαλιά της εκκλησίας. Η σχέση τους είχε σφυρηλατηθεί κατά τη διάρκεια της κατοχής και όταν δόθηκαν οι όρκοι αμοιβαίας αγάπης, το ζευγάρι έμοιαζε αξιοζήλευτο. Όπως όμως συμβαίνει συχνά σε αυτές τις περιπτώσεις, τα δεσμά του γάμου είναι δυσβάσταχτα για ένα αρσενικό που έχει συνηθίσει σε άστατη ερωτική ζωή.

Για τον Κωνσταντάρα ήταν ακόμα πιο δύσκολο, λόγω επαγγέλματος. Το «φλερτ» ήταν μια έννοια στην οποία ήταν σχεδόν αδύνατο να αντισταθεί. Οι προστριβές του ζευγαριού κορυφώθηκαν, παρά τη γέννηση του Δημήτρη. Η Γεωργοπούλου έκανε όσο μπορούσε τα στραβά μάτια, αλλά όταν οι παρανομίες του Κωνσταντάρα «επισημοποιήθηκαν» αναγκάστηκε να του δώσει τα παπούτσια στο χέρι.

Η πέτρα του σκανδάλου ήταν η Άννα Καλουτά. Ο έρωτας με τη μεγάλη πρωταγωνίστρια και ντίβα ήταν σφοδρός και αμοιβαίος. Και ως εκ τούτου δεν έμεινε κρυφός από τη Γιούλη. Ένα βράδυ που έγινε έξαλλη από τα νυχτοπερπατήματά του συζύγου της και εκείνος  – ενοχικά – δεν μιλούσε καθόλου, απαίτησε να φύγει από το σπίτι. Εκείνος στην προσπάθεια του να την ηρεμήσει, της ζήτησε να προσπαθήσουν να μείνουν μαζί και να φτιάξουν τα πράγματα.

Η Γεωργοπούλου όμως ήταν ανένδοτη. Άρπαξε μια βαλίτσα, έριξε μέσα πρόχειρα μερικά πράγματά του, άνοιξε την πόρτα, πέταξε έξω τη βαλίτσα και του είπε: «Νόμιζα κάποια στιγμή θα βάλεις μυαλό. Εσύ όμως είσαι γεννημένος κερατάς. Τέτοιο γάμο δεν θέλω»!

Ο Λάμπρος άνοιξε την πόρτα και έφυγε με σκυμμένο κεφάλι. Το ίδιο βράδυ, γυρίζοντας, βρήκε τα πράγματα στην ίδια θέση και την εξώπορτα κλειδωμένη.

Η σχέση του Κωνσταντάρα με την Άννα Καλουτά κράτησε από το 1949 έως το 1954. Τα συχνά ταξίδια, οι περιοδείες και η αμοιβαία ζήλια την έφθειραν, με αποτέλεσμα τον χωρισμό τους. Παρά τον αποτυχημένο γάμο του, ο μεγάλος κωμικός του ελληνικού κινηματογράφου δεν δίστασε να δοκιμάσει ξανά. Σε προχωρημένη βέβαια πια ηλικία (58) και αφού προηγήθηκε συμβίωση 7 ετών. Επρόκειτο για την κατά 25 χρόνια νεότερη του Φιλιώ Κεκάτου, με την οποία παντρεύτηκε το 1971 και μετά από 10 χρόνια γνωριμίας. Η Κεκάτου ήταν η τελευταία και μακροβιότερη σύντροφος της ζωής του και θα ήταν τελικά εκείνη που θα του έκλεινε τα μάτια στις 28 Ιουνίου του 1985.